Menurut cerita masyarakat, arti kata Situbondo adalah berasal dari kata Siti yang berarti tanah dan Bondo yang artinya ikat kepala.
Diceritakan bahwa Pangeran Aryo Gajah Situbondo berasal dari Madura ingin meminang Putri Adipati Suroboyo.
Namun sayangnya ia mendapat penolakan secara halus, yaitu sang Adipati memberikan syarat membabat hutan sebelah timur untuk mengulur-ulur waktu.
Kemudian Joko Taruno yang merupakan keponakan Adipati Suroboyo bermaksud untuk meminang putrinya pula.
Baca Juga: Sejarah Asal Mula Nama Kota Palembang, Asal Usul Ibukota Sumatera Selatan Indonesia
Maka Adipati Suroboya memberi syarat pada Joko Taruno untuk mengalahkan Pangeran Situbondo.
Kemudian Joko Taruno berangkat ke hutan timur untuk menantang Pangeran Situbondo, namun sayangnya ia kalah.
Joko Taruno mengadakan sayembara barangsiapa yang dapat mengalahkan Pangeran Situbondo maka akan mendapatkan separuh harta kekayaannya.